La formazione della città risale al XIII secolo, quando fu costruito il Castello e venne avviata la pianificazione urbanistica vera e propria, centrata su un semplicissimo sistema viario all`interno delle mura rettangolari, nella quale è anche rintracciabile un intervento successivo di Lorenzo Maitani (1325). Castiglione evolse successivamente a ducato dei Della Corgna, per volere di Papa Giulio III che era imparentato con la famiglia; i Della Corgna (1550-1643), in particolare Ascanio, mutarono profondamente il volto urbanistico della città mettendo in pratica i dettami sul canone classicista teorizzati in quegli anni dal Vignola, il grande architetto operante in area romana. Fu eretto il Palazzo che, con il Castello medioevale, occupava metà del perimetro murario, mentre in campagna fu incoraggiata la coltivazione intensiva di viti e oliveti, documentata ancora oggi dalla presenza di numerose case rurali con torre colombaia.

Castiglione si impone oggi,per un bel soggirno in umbria con la bellezza delle sue alte mura, come borgo medioevale pressoché intatto e come moderno centro turistico, fornito di un servizio di navigazione che lo collega all`Isola Maggiore.

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